En 1899 es ajusticiado el dictador Ulises Heureaux. En el país dominicano se abre un paréntesis de reordenamiento nacional. El padre de Pedro Henríquez Ureña, el doctor Francisco Henríquez y Carvajal, viaja a los Estados Unidos en 1901 para discutir la deuda pública del Estado. Lleva consigo a Nueva York a sus hijos Pedro y Francisco.
Estudia, escribe poesía, traduce autores ingleses y franceses, entra en contacto con la obra de Walter Pater, “Greek Studies”, a quien luego traducirá al castellano, renovando el interés por los estudios de la clasicidad griega en su posterior estancia mexicana.
En 1902 surgen dificultades económicas. Obtiene un puesto como asistente de contabilidad.